ЛЕНИНГРАДСКИЙ ОРДЕНА ЛЕНИНА И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени А. А. ЖДАНОВА

Г. В. ГОЛОДНИКОВ, Т. В. МАНДЕЛЬШТАМ

ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОМУ СИНТЕЗУ

Издательство Ленинградского университета Ленинград, 1976

Под редакцией проф. К. А. Оглоблина

Печатается по постановлению Редакционно-издательского совета Ленинградского университета

УДК (075.8) 547: 542.91

Г. В, Галодннков, Т. В. Мандельштам. Практикум по органическому синтезу.

Л., Изд-во Ленингр. ун-та, 1976, с. 376.

Учебное пособие составлено на основе опыта проведения практикума по органическому синтезу на химическом факультете Ленинградского университета. Дано описание синтезов более 160 препаратов, причем 30 методик излагаются в практикуме впервые. Приводятся основные методы выделения, очистки и идентификации органических веществ. В отличие от существующих отечественных пособий в книге методы синтеза препаратов сгруппированы по признаку общности механизма реакции, что позволяет лучше систематизировать фактический материал органической химии и теснее связать теорию с практикой органического синтеза. Описанию практических работ в каждой главе предшествует общая часть, знакомящая с современными представлениями о механизме рассматриваемых реакций и дающая характеристику основных синтетических методов. Впервые в руководство к лабораторным работам включен раздел по реакциям циклоприсоединения.

Учебное пособие предназначено для студентов химических факультетов университетов и других высших учебных заведений. Ил. - 52, табл. -- 9.

Рецензенты:

Кафедра органической химии Педагогического института им. А.И. Герцена (зав. кафедрой проф. В. В, Перекалин), профессор Я. М, Слободин

© Издательство Ленинградского университета,

ПРЕДИСЛОВИЕ

Книга представляет собой руководство к лабораторным работам по органическому синтезу, составленное на основе опыта проведения лабораторного практикума на химическом факультете Ленинградского университета.

Материал разбит иа 7 глав. Две первые вводные главы посвящены общим методам и приемам работы в лаборатории органического синтеза, а также правилам техники безопасности.

Последующие главы включают описание синтезов органических препаратов. В отличие от большинства существующих руководств в этом пособии синтезы сгруппированы по признаку общности механизма реакций, а не по признаку общности синтетического метода. Такая классификация органических реакций позволяет студентам более1 сознательно подходить к выбору конкретных условий того или иного синтеза, увязывая теоретические представления органической химии с экспериментом.

Описанию практических работ в каждой главе предшествует введение, знакомящее с современными представлениями о механизме изучаемых реакций и дающее характеристику основных синтетических методов.

Приведенные в книге прописи лабораторных работ отличаются друг от друга степенью сложности эксперимента, длительностью работы, количествами исходных веществ (макро- и полумикро-варианты), методами выделения и очистки получаемых препаратов. В целом ряде случаев можно сделать выбор из нескольких предлагаемых способов получения данного вещества. Большое количество описанных в книге синтезов позволяет преподавателю составить для студента такой набор работ, при котором продукт одной реакции служит исходным веществом для другой. Это повышает заинтересованность и ответственность студентов при выполнении практической работы.

Главы 1, 2 и 7 написаны Г. В. Голодниковым, главы 5 и 6 - Т. В. Мандельштам, главы 3 и 4 - совместно Т. В. Мандельштам и Г. В. Голодниковым.

Прописи получения некоторых соединений, заимствованные с незначительными изменениями из ранее изданных руководств, помечены в тексте книги соответствующей данному руководству цифрой при названии работы. Так, цифра соответствует «Общему практикуму по органической химии» (М., «Мир», 1965), цифра - книгам Ю. К. Юрьева «Практические работы по органической химии», вып. I, II и III (Изд-воМоск. ун-та, 1957- 1961), цифра - руководству «Препаративная органическая химия» под ред. В. Полачковой (ГХИ, М., 1959), цифра - книге Г. Либа и В. Шенигера «Синтезы органических препаратов из малых количеств веществ» (ГХИ, 1957), цифра + H2O > HOOC - COOH

ацетилен щавелевая кислота

Так же, как и в предыдущих опытах, изучают горение ацетилена на воздухе. Описание опыта. В пробирку наливают около 1 мл воды и бросают кусочек карбида кальция. Быстро закрывают отверстие пробкой с газоотводной трубкой. Реакция протекает бурно и быстро. Чтобы замедлить реакцию, можно добавить на 3-4 капли приливаемой воды одну каплю разбавленной серной кислоты. Выделяющийся газ пропускают через заранее приготовленные растворы перманганата калия и бромной воды. Затем газ собрать и поджечь. Подержать высоко над пламенем горящего ацетилена кусок стекла. Ацетилен горит с образованием копоти (при недостатке притока воздуха) или светящимся пламенем (признак ненасыщенности соединения). Реакция горения ацетилена:

2HC CH + 5O2 4СО2 +2Н2О

ГАЛОИДОПРОИЗВОДН ЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ (ГАЛОИ Д АЛКИЛЫ)

Галоидопроизводные алифатических углеводородов можно рассматривать как производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галоида. В зависимости от замещения одного, двух, трёх и т.д. атомов на галоиды различают моногалоидопроизводные и полигалоидопроизводные.

Название простейших галоидопроизводных составляется обычно по аналогии с названием неорганических солей галоидоводородных кислот с обозначением входящих в их состав радикалов. Например, СН3Cl - метилхлорид и т.д.

Галоид может замещать водород у различных углеродных атомов в цепи. сли галоид стоит у углерода, связанного с одним углеродным атомов, галоидопроизводное называется первичным; например, соединение СН3-СН2-Cl называется первичным этилхлоридом. Если галоид стоит у углерода, связанного с двумя углеродными атомами, галоидопроизводное называется вторичным, например, соединение:

называется вторичным бутилхлоридом (2-хлорбутан). И, наконец, если галоид стоит при углероде, связанном с тремя углеродными атомами, галоидопроизводное называется третичным, например, соединение:

называется третичным изобутилхлоридом (2-метил 2-хлорпропан). Все три соединения являются изомерными. Из этих примеров видно, что для галоидопроизводных имеет место как изомерия цепи, так и изомерия положения галоида. В отличие от предельных углеводородов их галоидопроизводные являются реакционноспособными соединениями вследствие наличия полярной связи между атомов углерода и галоидом. Они легко могут обменивать атом галоида на другие атомы или группы атомов, как, например, - ОН, -СN, -NH2 и др.

Л абораторная работа 5

Синтез этилбромида

Этилбромид может быть получен по одному из общих способов получения галоидопроизводных действием галоидоводородных кислот на спирты:

C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

Практически вместо бромоводорода берут бромид калия и серную кислоту. Образующийся в результате взаимодействия этих веществ - бромоводород, реагирует со спиртом. Реакция обратима. Чтобы направить её в сторону образования этилбромида, берут избыток серной кислоты, которая связывает образующуюся при реакции воду.

Часть спирта реагирует с серной кислотой, образуя этилсерную кислоту, которая затем, вступая в реакцию с бромоводородом, образует также этилбромид. Реакция протекает по следующему уравнению:

CH3CH2OH + HO- SO3H > CH3CH2 OSO3H + H2O

CH3CH2OSO3H + HBr > CH3CH2Br + H2SO4

Описание опыта . В колбу ёмкостью 100 мл вливают через капельную воронку 5 мл этилового спирта и затем небольшими порциями 5 мл концентрированной серной кислоты. Так как при этом происходит разогревание, колбу со смесью охлаждают водой, после чего в неё вливают по каплям 3,5 мл воды и всыпают 5 г бромида калия. Затем колбу закрывают корковой пробкой и присоединяют к холодильнику, соединённому с аллонжем. Конец аллонжа опускают в колбу с водой таким образом, чтобы он был погружён в воду примерно на 1-2 мм. Перед началом реакции в приёмник бросают несколько кусочков льда для лучшего охлаждения легко испаряющегося этилбромида.

Реакционную смесь осторожно нагревают на асбестовой сетке до кипения, не давая жидкости сильно вспениваться, иначе может произойти перебрасывание её в приёмник. Реакция начинается довольно скоро, что можно обнаружить по падению тяжёлых маслянистых капель этилбромида на дно колбы. Когда падение капель этилбромида почти прекратится, нагревание прекращают.

Полученный этилбромид отделяют от водного слоя. Для этого всю смесь переносят в делительную воронку и, осторожно открывая кран, сливают нижний маслянистый слой в приготовленную чистую пробирку и тотчас закрывают её пробкой.

Этилбромид представляет собой тяжёлую бесцветную жидкость со сладковатым запахом, плотностью 1,486 и температурой кипения 38,40С. Напишите уравнение реакции. Сделайте пробу Бельштейна на присутствие галоида. Полученный препарат сдать преподавателю.

Л абораторная работа 6

Тема : «Ароматические углеводороды»

Арены (или ароматические углеводороды) - это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.

Простейшие представители:

одноядерные арены:

многоядерные арены:

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Нафталин Антрацен

Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения 80,10С, застывающую при охлаждении в бесцветные кристаллы с температурой плавления 5,530С, обладает своеобразным запахом. Легко воспламеняется и горит коптящим пламенем. Судя по суммарной формуле, можно предположить, что бензол является сильно ненасыщенным соединением, аналогичным, например, ацетилену.

Однако, химические свойства бензола не подтверждают такого предположения. Так, при обычных условиях бензол не даёт реакций, характерных для непредельных углеводородов: не вступает в реакции присоединения, не обесцвечивает раствор перманганата калия KMnO4.

В молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм. Все валентные углы равны 120.

Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp2 - гибридизации.

Опыт 1 . Реакция бензола с бромом и перманганатом калия.

В две пробирки наливают по 0,5 мл бензола. В одну из них добавляют 1 мл бромной воды, в другую - несколько капель перманганата калия. Смеси энергично встряхивают и дают отстояться.

Запишите наблюдения и объясните.

Синтез. «Нитрование бензола»

Описание работы . О пыт проводят в вытяжном шкафу, так как пары нитробензола ядовиты. В колбу объёмом 100 мл, оснащённой охлаждением (40ч50 см) приливают 25 мл концентрированной серной кислоты H2SO4 и осторожно наливают капельным методом 20 мл концентрированной азотной кислоты НNO3. Охлаждают смесь до комнатной температуры и перемешивая приливают 18 мл бензола (образуется эмульсия). При нитровании бензола следят, чтобы температура реакционной смеси не превышала 500С и не была ниже 250С. Реакцию проводят на водяной бане с терморегулятором. Реакцию нитрования продолжают 45 мин. при температуре 600С. После чего реакционная смесь охлаждается холодной водой и при помощи делительной воронки разделяется. Нитробензол находится в нижней части делительной воронки. Затем нитробензол промывают разбавленным раствором гидроксида натрия и холодной водой. Промытый нитробензол приливают в конусообразную колбу и добавляют прокалённый хлорид кальция. Колбу закрывают пробкой с воздушным охладителем и нагревают на водяной бане до образования прозрачной жидкости. Осушенный нитробензол приливают в колбу Вюрца, оснащённой воздушным охлаждением и перегоняют при температуре 207ч2110С. Выход бензола 22 г.

Нитробензол представляет собой маслянистую жидкость жёлтого цвета с запахом горького миндаля. Нитробензол в воде не растворяется, а растворяется в спирте, бензоле, эфире. Молекулярная масса 123,11, температура кипения 210.90С.

Пары н итро бензола ядовиты, поэтому после опыта его необходимо слить в специальн ую склянк у .

Опыт 3 . Сульфирование ароматических углеводородов .

Описание опыта . В две пробирки помещают по 3 капли толуола, во вторую - несколько кристалликов нафталина. В каждую пробирку приливают по 4-5 капель концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей водяной бане при постоянном встряхивании в течение 10 минут. Нафталин частично возгоняется и кристаллизуется на стенках пробирки выше уровня жидкости, его необходимо повторно расплавить, прогревая всю пробирку. Отмечают время, необходимое для получения однородного раствора.

После этого пробирку охлаждают в холодной воде и добавляют в неё 0,5 мл воды. Если сульфирование прошло полностью, образуется прозрачный раствор, так как сульфокислоты хорошо растворимы в воде. Напишите уравнения реакций сульфирования толуола и нафталина при разных температурах.

Кислородсодержащие органические соединения

Существует огромное число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу.

Л абораторная работа 7

Тема : «Спирты»

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксогрупп, соединённых с углеводородным радикалом.

Гидроксогруппа является функциональной группой спиртов. В зависимости от характера углеводородного радикала спирты подразделяются на алифатические (предельные и непредельные) и циклические.

Спирты классифицируют по различным структурным признакам:

1. По числу гидроксогрупп (атомности) в молекуле спирты подразделяются на одно-, двух-, трёхатомные и т.д.

Например:

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO-СH2-) и одну вторичноспиртовую (-СН(ОН)-) группы.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксогруппа, различают спирты:

первичные R- CH2-OH

вторичные R1 - CH - R2

третичные R1 - C - R3

где R1, R2, R3 - углеводородные радикалы, могут быть одинаковыми и разными.

3. По характеру углеводородного радикала, связанного с атомом кислорода, выделяют следующие спирты:

? предельные , или алканолы, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например,

2-метилпропанол-2

? непредельные , и ли алкенолы, содержащие в молекуле кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода, например:

CH2=CH-CH2-OH НС? С - СН - СН3

? ароматические, т.е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кльцо и гидроксогруппу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Фенилкарбинол (бензиловый спирт)

Опыт 1. Растворимость спиртов в воде

Простейшие одноатомные спирты хорошо растворимы в воде. Растворимость убывает по мере увеличения молекулярной массы. Растворимость многоатомных спиртов возрастает с увеличением количества гидроксогрупп. Водные растворы спиртов имеют нейтральную среду.

Описание опыта . В отдельные пробирки вливают по несколько капель метилового, этилового и изоамилового спиртов и добавляют в каждую пробирку 2-3 мл воды. Взбалтывают. Отметьте наличие или отсутствие слоев. Сделайте вывод о растворимости спиртов.

Испытать растворы спиртов на лакмусовую бумагу. Изменения окраски не происходит. Напишите структурные формулы взятых спиртов.

Контрольные вопросы и упражнения :

Опыт 2. Получение алкоголята натрия

Одноатомные спирты как нейтральные соединения не вступают в реакцию с водными растворами щелочей. Водород гидроксогруппы может вытесняться только металлическим калием или натрием с образованием соединений, называемых алкоголятами, например:

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + Н2^

Это соединение хорошо растворяются в спирте. При действии воды разлагается с образованием спирта и щелочи:

C2H5ONa + Н2О C2H5OH + NaОН (рН >7)

Описание опыта. В пробирку с 1 мл обезвоженного этилового спирта бросают небольшой кусочек металлического натрия, очищенного и высушенного фильтровальной бумагой, и закрывают отверстие пробирки с газоотводной трубкой. (Если разогревание приводит к вскипанию спирта, то смесь охлаждают в стакане с холодной водой ). Выделяющийся газ поджигают. Если натрий прореагировал не полностью, то добавляют избыток спирта, доводя реакцию до конца.

После того как весь натрий прореагирует, пробирку охлаждают и добавляют 3-4 капли воды и 1 каплю фенолфталеина. Раствор испытать лакмусовой бумажкой. органический углеводород альдегид кетон

Опыт 3. Получение глицерата меди (II )

В многоатомных спиртах водороды гидроксогрупп легче замещаются на металлы, чем в одноатомных спиртах. Так, для трёхатомных спиртов - глицеринов соответствующие металлические производные - глицераты получают даже при действии на глицерин оксидов тяжёлых металлов и их гидратов, например, гидрат оксида меди. Это свидетельствует о том, что в отличие от одноатомных спиртов многоатомные спирты обладают слабыми кислотными свойствами.

Описание опыта. Приготовить гидроксид меди (II). Для этого в пробирку наливают около 1 мл 10%-ного раствора сульфата меди (CuSO4) и добавляют немного 10%-ного раствора гидроксида натрия (NaOH) до образования осадка гидроксида меди. К полученному осадку добавляют по каплям глицерин и пробирку встряхивают. Осадок растворяется, получается раствор тёмносинего цвета. Уравнение реакции образования глицерата меди:

CuSO4 + 2NaOH Cu(ОН)2v + Na2SO4

Л абораторная работа 8

Тема: « Фе нолы»

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, олекулы которых содержат одну или несколько гидроксогрупп -ОН, непосредственно соединённых с атомами углерода бензольного кольца.

В зависимости от числа гидроксогрупп различают: одноатомные фенолы и многоатомные.

фенол 1,2-диоксибензол 1,3-диоксибензол 1,4-диоксибензол

о -диоксибензол м -диоксибензол п -диоксибензол (пирокатехин) (резорцин) (гидрохинон)

1,2,3-триоксибензол 1,3,5-триоксибензол 1,2,4-триоксибензол (пирогаллол) (флюроглюцин) (гидроксигидрохинон)

Фенолы, в отличие от спиртов, обладают слабокислотными свойствами. Это выражается в том, что они легко вступают в реакцию со щелочами, образуя соединения, аналогичные алкоголята, называемые фенолятами. Простейший фенол называют карболовой кислотой. Для фенолов, кроме реакций замещения водородагидроксогруппы, характерны реакции замещения водорода в бензольном ядре, например, реакция галогенирования, нитрования и сульфирования. Эти реакции протекают легче, чем у бензола, так как наличие гидроксогруппы в ядре резко увеличивает подвижность атомов водорода в орто- и пара-положении.

Опыт 1. Действи е хлорного железа на фенолы

Фенолы, как одноатомные, так и многоатомные, дают характерное окрашивание при добавлении раствора хлорида железа. Эта реакция является качественной пробой на фенол.

В нимание! Фенол - едкое вещество. При работе с ним нельзя допускать его попадания на кожу, он вызывает ожоги.

Описание опыта. В пробирку с 0,5 мл раствора фенола добавляют 2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Аналогичные опыты проводят с водными растворами резорцина, пирогаллола и гидрохинона. Растворы фенола и резорцина окрашиваются в фиолетовый цвет, раствор пирогаллола - в буро-красный. Гидрохинон не даёт характерного окрашивания с хлорным железом, так как легко окисляется им с образованием хинона. Объясните наблюдение. Уравнения реакций:

Размещено на http://www.allbest.ru/

Опыт 2 . Получение фенолята натрия.

Описание опыта . Несколько мл эмульсии фенола налить в пробирку. Прибавить осторожно, по каплям, раствор едкого натра до полного растворения фенола. Образуется фенолят натрия. К полученному феноляту добавить по каплям 10%-ный раствор серной кислоты до кислой реакции. В этом случае вновь выделится фенол в виде эмульсии. Уравнения реакций:

Опыт 3 . Бромирование фенола.

Описание опыта. В сухую пробирку налить 5 мл 1%-ного раствора фенола и при постоянном встряхивании добавлять насыщенный раствор бромной воды до образования осадка. Уравнение реакции:

Л абораторная работа 9

Тема : « Альдегиды и кетоны »

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям.

Альдегиды - это органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы связан с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Общая формула:

где, - функциональная группа альдегидов,

R - углеводородный радикал

Кетоны - это о рганические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами. Общая формула:

где R, R" - углеводородные радикалы, могут быть одинаковыми и разными.

этилуксусный альдегид (р) диметилуксусный альдегид (р)

3-метилпентаналь (с) вторичный изобутил уксусный альдегид (р)

метилпропилкетон (р) метилизопропилкетон (р)

СН3 - СН2- С - СН2 - СН3

пентанол -3 (с)

диэтилкетон (р)

Опыт 1. Получение уксусного альдегида окислением этанола .

Описание опыта . В пламени спиртовки окисляют медную проволоку, имеющую на конце петлю, раскалив её докрасна, затем быстро опускают её в пробирку со спиртом и закрывают пробирку пробкой.

Происходит восстановление оксида меди до металлической меди и окисление спирта в альдегид. Полученный раствор альдегида сохранить для дальнейших опытов. Уравнение реакции:

CH3 -СН2-OH + CuO + Cu + H2O

Опыт 2. Реакция серебряного зеркала на альдегид.

Альдегиды легко окисляются, иногда даже кислородом воздуха, а также оксидами металлов серебра и меди. При этом образуются кислоты с тем же числом углеродных атомов в цепи.

Реакция окисления альдегидов действием оксида серебра является наиболее чувствительной на альдегидную группу (реакция серебряного зеркала). Реактивом служит аммиачный раствор гидрата оксида серебра. При этой реакции альдегид окисляется в кислоту, а оксид серебра восстанавливается до металлического серебра:

2OH + 2Agv + 4NH3^ +2Н2О

Кетоны не дают реакции серебряного зеркала, так как окисляются значительно труднее. Они могут окисляться более сильными окислителями, например, перманганатом калия. При этом молекула кетона расщепляется и образуются две молекулы кислоты.

Описание опыта . К полученному в предыдущем опыте раствору альдегида приливают несколько капель аммиачного раствора оксида серебра. Пробирку слегка обогревают. Если стекло пробирки достаточно чисто, восстановление серебра осаждается на стенках в виде зеркала. Если же стекло загрязнено, образуется черный осадок металлического серебра. Напишите уравнение реакции.

Подобные документы

Основные способы получения спиртов. Гидрогенизация окиси углерода. Ферментация. Синтез спиртов из алкенов. Синтез спиртов из галогеноуглеводородов, из металлоорганических соединений. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот.

реферат , добавлен 04.02.2009


Способы выделения, очистки и анализа органических веществ. Получение предельных, непредельных и ароматических углеводородов, спиртов, карбоновых кислот. Получение и разложение фенолята натрия. Методы выделения белков. Химические свойства жиров, ферментов.

лабораторная работа , добавлен 24.06.2015


Основные операции при работе в лаборатории органической химии. Важнейшие физические константы. Методы установления строения органических соединений. Основы строения, свойства и идентификация органических соединений. Синтезы органических соединений.

методичка , добавлен 24.06.2015


Главные положения классической теории химического строения молекулы. Характеристики, определяющие ее реакционную способность. Гомологический рад алканов. Номенклатура и изометрия углеводородов. Классификация кислородосодержащих органических соединений.

презентация , добавлен 25.01.2017


Классификация и разновидности производных карбоновых кислот, характеристика, особенности, реакционная способность. Способы получения и свойства ангидридов, амидов, нитрилов, сложных эфиров. Отличительные черты непредельных одноосновных карбоновых кислот.

реферат , добавлен 21.02.2009


Химические свойства альдегидов. Систематические названия кетонов несложного строения. Окисление альдегидов оксидом серебра в аммиачном растворе. Применение альдегидов в медицине. Химические свойства и получение синтетической пищевой уксусной кислоты.

реферат , добавлен 20.12.2012


Строение предельных углеводородов, их физические и химические свойства. Гомологический ряд метана. Изомерия и номенклатура предельных углеводородов. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот. Выделение углеводородов из природного сырья.

презентация , добавлен 28.11.2011


Использование магнийорганических соединений и химия элементоорганических соединений. Получение соединений различных классов: спиртов, альдегидов, кетонов, эфиров. История открытия, строение, получение, реакции и применение магнийорганических соединений.

курсовая работа , добавлен 12.12.2009


Способы получения и свойства альдегидов и кетонов. Окисление, дегидрирование спиртов. Гидроформилирование алкенов. Синтез альдегидов и кетонов через реактивы Гриньяра. Присоединение воды и спиртов. Кислотный катализ. Присоединение синильной кислоты.

реферат , добавлен 21.02.2009


Объединение соединений с функциональной группой карбоксила в класс карбоновых кислот. Совокупность химических свойств, часть из которых имеет аналогию со свойствами спиртов и оксосоединений. Гомологический ряд, номенклатура и получение карбоновых кислот.

Практикум по органической химии. Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г.

М.: 2002. - 288 с.

В практикуме содержится более 180 опытов, которые позволяют составить представление о многообразии реакций органических веществ, постигнуть логику химического эксперимента. В пособии отражены современные методы исследования веществ, реакции, имеющие значение в промышленных производствах и медицинских исследованиях. Может быть полезно учителям школ при проведении демонстрационных опытов и факультативных занятий.

Формат: pdf

Размер: 2,4 Мб

Скачать: drive.google

СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие 3
Введение 4
1. Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории 4
2. Химическая посуда и лабораторное оборудование 9
Глава 1. Выделение, очистка и определение основных констант органических веществ 18
1.1. Методы выделения и очистки веществ 18
1.1.1. Фильтрование и центрифугирование 18
1.1.2. Кристаллизация 20
1.1.3. Перегонка 22
1.1.4. Возгонка (сублимация) 27
1.1.5. Экстракция 28
1.1.6. Высушивание органических веществ 30
1.2. Определение основных физических констант органических веществ 31
Глава 2. Практические работы 40
2.1. Качественный элементный анализ органических соединений 40
2.2. Органические вещества алифатического ряда 46
2.2.1. Предельные углеводороды (алканы) 46
2.2.2. Этиленовые углеводороды (алкены) 49
2.2.3. Ацетиленовые углеводороды (алкины) 53
2.2.4. Галогенопроизводные алифатических углеводородов 55
2.2.5. Спирты. Сложные эфиры минеральных кислот. Простые эфиры 58
2.2.6. Альдегиды и кетоны 63
2.2.7. Предельные одноосновные карбоновые кислоты 70
2.2.8. Сложные эфиры предельных одноосновных кислот 75
2.2.9. Ангидриды и хлорангидриды одноосновных карбоновых кислот.... 77
2.2.10. Непредельные карбоновые кислоты 78
2.2.11. Жиры и масла 79
2.2.12. Двухосновные карбоновые кислоты 81
2.2.13. Гидроксикарбоновые кислоты 85
2.2.14. Кетокислоты. Ацетоуксусный эфир 88
2.2.15. Амины алифатического ряда ". 91
2.2.16. Аминокислоты 93
2.3. Мочевина 95
2.4. Терпены 98
2.5. Углеводы J01
2.5.1. Моносахариды 101
2.5.2. Дисахариды ПО
2.5.3. Высшие полисахариды 116
2.6. Определение удельного вращения оптически деятельных веществ 119
2.7. Ароматические соединения г 125
2.7.1. Бензол и его гомологи 125
2.7.2. Фенолы 130
2.7.3. Ароматические карбонильные соединения 134
2.7.4. Ароматические кислоты и их производные 136
2.7.5. Ароматические амины 139
2.7.6. Диазо- и азосоединения 142
2.7.7. Соединения ряда трифенилметана 148
2.7.8. Ароматические соединения с конденсированными бензольными кольцами 151
2.8. Гетероциклические соединения 153
Глава 3. Идентификация органических соединений 158
3.1. Углеводороды 159
3.2. Оксипроизводные (спирты и фенолы) 162
3.3. Карбонильные соединения 165
3.4. Карбоновые кислоты 168
3.5. Сложные эфиры 169
3.6. Амины 171
3.7. Нитросоединения 174
3.8. Нитрозосоединения 176
Глава 4. Медицинские аспекты практической органической химии 178
4.1. Определение веществ - маркеров некоторых метаболических нарушений в организме 178
4.2. Определение и свойства некоторых лекарственных препаратов 181
4.3. Алкалоиды 186
4.4. Способы определения чистоты диэтилового эфира и хлороформа 189
Глава 5. Органические вещества и их превращения, лежащие в основе некоторых промышленных производств 191
5.1. Реакции конденсации 191
5.1.1. Альдольная конденсация 192
5.1.2. Конденсация формальдегида с мочевиной (мочевино-формальдегидные смолы) 194
5.1.3. Феноло-формальдегидные смолы 196
5.1.4. Алкидные смолы 199
5.2. Получение и свойства мыла 200
5.3. Анализ и оценка пищевой ценности жиров 203
5.4. Получение сахарозы (свекловичного или тростникового сахара) 204
5.5. Искусственные волокна на основе целлюлозы 205
5.5.1. Медно-аммиачные волокна 205
5.5.2. Вискозные волокна 206
5.5.3. Ацетатные волокна 208
5.6. Нитраты целлюлозы 210
5.7. Красители 211
5.7.1. Цвет и его физико-химические основы 211
5.7.2. Природные красители 214
5.7.3. Синтетические красители 219
Глава 6. Физико-химические (инструментальные) методы исследования органических соединений 223
6.1. Молекулярная спектроскопия 223
6.1.1. Инфракрасная спектроскопия 225
6.1.2. Ультрафиолетовая (УФ) спектроскопия и спектроскопия в видимой области спектра 229
6.1.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса 234
6.1.4. Масс-спектрометрия 242
6.2. Хроматографические методы идентификации и очистки веществ 244
6.2.1. Адсобционная хроматография 247
6.2.2. Распределительная хроматография 253
6.2.3. Ионообменная хроматография 265
6.2.4. Проникающая хроматография 269
6.2.5. Аффинная хроматография 270
Приложения 271
Список литературы 286